“Love Story (Taylor’s Version)”, foi a primeira canção regravada a qual tivemos acesso.
Descrita pela Rolling Stone como a “atualização brilhantemente agridoce de um clássico”, e uma “explosão encantadora de nostalgia” pela NME, a música conta com uma produção refinada, e a evolução vocal de Taylor fica mais evidente.
Para o processo de regravação, Taylor contou com a participação de sua banda, e também com a presença de Jonathan Yadkin, o violinista original e Caitlin Evanson, vocalista de apoio original.
Taylor contou para uma rádio norte-americana sobre a história por trás da composição de “Love Story”:

“Love Story é uma música que escrevi quando tinha 17 anos e acho que envolveu alguma angústia adolescente. Acho que fiquei brava com meus pais por não me deixarem ir em um encontro ou algo do tipo e também foi um bom exemplo da romântica incurável que eu era e ainda sou. Realmente amei a história de Romeu e Julieta, exceto pelo final, porque isso foi muito devastador para eu processar, então mudei o final da música. Me sinto tão honrada desde então pelo fato de que as pessoas celebraram tanto essa música, eu me sinto muito sortuda que as pessoas reagiram a ela da maneira que fizeram e que continuam [reagindo]”.